Mesmo que historiadores apontem desfiles de cordões desde 1914 em São Paulo, o fato é que as primeiras escolas de samba da cidade surgiram por volta de 1930. A extinta Primeira de São Paulo é considerada por muitos como a agremiação pioneira em um eterno embate com a Lavapés, fundada em 1937 por Madrinha Eunice e Chico Pinga, no bairro da Liberdade, e até hoje em atividade.

Oficialmente, os desfiles das escola de samba, em formato competitivo, têm início apenas em 1950 tendo como campeã a Lavapés. De todas as campeãs do carnaval paulistano, apenas a vencedora de 1955 e 1956 não está mais em atividade – a Garotos do Itaim. As demais continuam firmes, incluindo a vencedora de 1954, a Brasil de Santos, que continua em atividade na baixada santista.

De lá pra cá, a Vai-Vai detém o maior número de título: 15. A popularíssima escola do Bixiga enfrenta em 2020 um desafio. Foi rebaixada pra o Grupo A em 2019 e tenta voltar ao Grupo Especial.

Confira as maiores vencedoras do Grupo Especial do carnaval paulistano a partir de 1950:

• Vai-Vai – 15 títulos
  (1978, 1981, 1982, 1986, 1987, 1988, 1993, 1996, 1998, 1999, 2000, 2001, 2008, 2011 e 2015)
• Nenê de Vila Matilde – 11 títulos
  (1956, 1958, 1959, 1960, 1962, 1965, 1968, 1969, 1970, 1985 e 2001)
• Mocidade Alegre – 11 títulos
  (1971, 1972, 1973, 1980, 2004, 2007, 2009, 2012, 2013, 2014, 2023)
• Camisa Verde e Branco- 9 títulos
  (1974, 1975, 1976, 1977, 1979, 1989, 1990, 1991 e 1993)
• Lavapés – 7 títulos
  (1950, 1951, 1952, 1953, 1956, 1961 e 1964)
• Rosas de Ouro – 7 títulos
  (1983, 1984, 1990, 1991, 1992, 1994 e 2010)
• Unidos do Peruche – 5 títulos
  (1957, 1962, 1965, 1966 e 1967)
• Gaviões da Fiel – 4 títulos
  (1995, 1999, 2002 e 2003)
• Império de Casa Verde – 3 títulos
  (2005, 2006 e 2016)
• X-9 Paulistana – 2 títulos
  (1997 e 2000)
• Mancha Verde – 2 títulos
  (2019, 2022)
• Acadêmicos do Tatuapé – 2 títulos
  (2017 e 2018)
• Garotos do Itaim – 2 títulos
  (1955 e 1956)
• Brasil de Santos – 1 título
  (1954)
• Águia de Ouro – 1 título
  2020